Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Synthesis, characterization, cytotoxicity, and antibacterial properties of trans-γ-halo-δ-lactones.
Autorzy
Rok wydania
2018
Czasopismo
Numer woluminu
7
Strony
543-550
DOI
10.1002/open.201800110
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Streszczenie
A new four‐step pathway for the synthesis of γ‐halo‐δ‐lactones is described from simple, commercially available substrates: aryl bromides and 3‐methyl crotonaldehyde. The halogenolactonization reaction of β,δ‐substituted, γ,δ‐unsaturated carboxylic acid 4 a–c is regio‐ and stereoselective and gives only the trans‐isomers of lactones 5 a–c, 6 a–c, and 7 a–c. The structures of all synthesized compounds were confirmed by using spectroscopic methods. For bromolactone, containing a naphthyl moiety in the structure, crystallographic analysis was also performed. The lactones were tested for their cytotoxic activity against L929 cell lines (mouse fibroblasts) and antibacterial activity against Escherichia coli strains ATCC 8739 and Staphylococcus aureus ATCC 65389. Compounds 5 a, 5 c, 7 a, and 7 b statistically significantly inhibited the metabolic activity of mouse fibroblasts L929. Compounds 5 b and 6 a were not cytotoxic towards L929 cells, but showed moderate bactericidal properties.
Słowa kluczowe
antibiotics, cytotoxicity, heterocycles, lactones, synthesis
Licencja otwartego dostępu
Licencja ta zezwala na rozpowszechnianie, przedstawianie i wykonywanie utworu jedynie w celach niekomercyjnych oraz pod warunkiem zachowania go w oryginalnej postaci (nie tworzenia utworów zależnych). Jest to najbardziej restrykcyjna z licencji.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/open.201800110
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
An electron-deficient azacoronene obtained by radial π extension.
Żyła-Karwowska Marika, Zhylitskaya Halina, Cybińska Joanna, Lis Tadeusz, Chmielewski Piotr J., Stępień Marcin
Lactones 43.New biologically active lactones:β-cyclocitral derivatives.
Mazur Marcelina, Gładkowski Witold, Podkowik Magdalena, Bania Jacek, Nawrot Jan, Białońska Agata, Wawrzeńczyk Czesław
Fused arene ring construction around pyrrole to form 4,7-disubstitued indole.
Nojman Elżbieta S., Latos-Grażyński Lechosław, Szterenberg Ludmiła