Repozytorium

Fused arene ring construction around pyrrole to form 4,7-disubstitued indole.

Autorzy

Elżbieta S. Nojman

Lechosław Latos-Grażyński

Ludmiła Szterenberg

Rok wydania

2012

Czasopismo

European Journal of Organic Chemistry

Strony

4115-4122

DOI

10.1002/ejoc.201200644

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

A method for synthesizing 4,7-diarylindoles and 4,7-di(thien-2-yl)indole by applying a strategy where the fused benzene ring was built on an existing pyrrole in an acid-catalyzed rearrangement of 1,4-diaryl-1,4-di(pyrrol-2-yl)but-2-yne and 1,4-di(pyrrol-2-yl)-1,4-di(thien-2-yl)but-2-yne, respectively, is presented. In the presence of TFA (30 equiv.), 4,7-diarylindoles undergo thermodynamically equilibrated dimerization at 240 K as determined by 1H NMR spectroscopy and substantiated by DFT calculations.

Słowa kluczowe

heterocycles, dimerization, rearrangement

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200644

Strona internetowa wydawcy

onlinelibrary.wiley.com

Podobne publikacje
2015
1997

Nickel complexes of 21-oxaporphyrin and 21,23-dioxaporphyrin.

Chmielewski Piotr J., Latos-Grażyński Lechosław, Olmstead Marylin M., Balch Alan L.