Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Tridecacyclene tetraimide: an easily reduced cyclooctatetraene derivative
Autorzy
Rok wydania
2022
Czasopismo
Angewandte Chemie - International Edition
Numer woluminu
61
Strony
e202207486/1-e202207486/8
DOI
10.1002/anie.202207486
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Tridecacyclene tetraimide, TCTI , an electron deficient non-benzenoid nanocarbon with a C 56 N 4 polycyclic framework was obtained in a concise synthesis. TCTI has a non-planar structure and forms π-stacked dimers in the solid state. In solution, it undergoes eight single-electron reductions, yielding a range of negatively charged states up to an octaanion. Except for the latter species, which has a remarkably large electronic gap, the anions feature extended near-infrared absorptions, with a particularly strong band at 1692 nm observed for the dianion. A computational analysis of the TCTI anions shows that their stability originates from the combined effects of electron-deficient imide groups and the local aromaticity of reduced acenaphthylene units. The properties of TCTI make it potentially useful in electrochromic and charge storage applications.
Słowa kluczowe
nanocarbons, annulenes, structure elucidation, aromaticity, redox chemistry
Licencja otwartego dostępu
Licencja ta zezwala na rozpowszechnianie, przedstawianie i wykonywanie utworu jedynie w celach niekomercyjnych oraz pod warunkiem zachowania go w oryginalnej postaci (nie tworzenia utworów zależnych). Jest to najbardziej restrykcyjna z licencji.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/anie.202207486
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Dinor[7]helicene and Beyond: Divergent Synthesis of Chiral Diradicaloids with Variable Open‐Shell Character
Borissov Arseni, Chmielewski Piotr J., Gómez-García Carlos J., Lis Tadeusz, Stępień Marcin
An electron-deficient azacoronene obtained by radial π extension.
Żyła-Karwowska Marika, Zhylitskaya Halina, Cybińska Joanna, Lis Tadeusz, Chmielewski Piotr J., Stępień Marcin
A flexible porphyrin-annulene hybrid : a nonporphyrin conformation for meso-tetraaryldivacataporphyrin.
Pacholska-Dudziak Ewa, Szterenberg Ludmiła, Latos-Grażyński Lechosław