Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Reversible switching of arylazopyrazole within a metal–organic cage.
Autorzy
Rok wydania
2019
Czasopismo
Beilstein Journal of Organic Chemistry
Numer woluminu
15
Strony
2398-2407
DOI
10.3762/bjoc.15.232
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Streszczenie
Arylazopyrazoles represent a new family of molecular photoswitches characterized by a near-quantitative conversion between two states and long thermal half-lives of the metastable state. Here, we investigated the behavior of a model arylazopyrazole in the presence of a self-assembled cage based on Pd–imidazole coordination. Owing to its high water solubility, the cage can solubilize the E isomer of arylazopyrazole, which, by itself, is not soluble in water. NMR spectroscopy and X-ray crystallography have independently demonstrated that each cage can encapsulate two molecules of E-arylazopyrazole. UV-induced switching to the Z isomer was accompanied by the release of one of the two guests from the cage and the formation of a 1:1 cage/Z-arylazopyrazole inclusion complex. DFT calculations suggest that this process involves a dramatic change in the conformation of the cage. Back-isomerization was induced with green light and resulted in the initial 1:2 cage/E-arylazopyrazole complex. This back-isomerization reaction also proceeded in the dark, with a rate significantly higher than in the absence of the cage.
Słowa kluczowe
arylazopyrazoles, coordination cages, inclusion complexes, molecular switches, photochromism
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.15.232
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Helicity Modulation in NIR‐Absorbing Porphyrin-Ryleneimides
Balahoju Shivaprasad Achary, Maurya Yogesh Kumar, Chmielewski Piotr J., Lis Tadeusz, Kondratowicz Mateusz, Cybińska Joanna, Stępień Marcin
Cyklodekstryny : alternatywne nośniki substancji aktywnych w kosmetykach = Cyclodextrins : alternative carriers of active substances in cosmetics.
Jajuga Aleksandra, Komor Aneta, Choi Iwona, Starosta Radosław