Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Helicity Modulation in NIR‐Absorbing Porphyrin-Ryleneimides
Autorzy
Rok wydania
2022
Czasopismo
Angewandte Chemie - International Edition
Numer woluminu
61
Strony
e202200781/1-e202200781/8
DOI
10.1002/anie.202200781
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Peripheral substitution of a π-extended porphyrin with bulky groups produces a curved chromophore with four helical stereogenic units. The curvature and stereochemistry of such porphyrins can be controlled by varying the substituents, coordinated metal ions, and apical ligands. In particular, when the achiral saddle-shaped free bases are treated with large metal ions, i.e., Cd II or Hg II , the resulting complexes switch to chiral propeller-like configurations. X-ray diffraction analyses show that apical coordination of a water molecule is sufficient to induce a notable bowl-like distortion of the cadmium complex, which however retains its chiral structure. For phenyl- and tolyl-substituted derivatives, the switching is thermodynamically controlled, whereas complexes bearing bulky 4-( tert -butyl)phenyl groups switch to their chiral forms upon heating. In the latter case, the chiral Hg porphyrin was converted into the corresponding free base and other metal complexes without any loss of configurational purity, ultimately providing access to stable, enantiopure porphyrin propellers.
Słowa kluczowe
chirality, metal complexes, porphyrins, switches, stereochemistry, coordination chemistry
Licencja otwartego dostępu
Licencja ta zezwala na rozpowszechnianie, przedstawianie i wykonywanie utworu jedynie w celach niekomercyjnych oraz pod warunkiem zachowania go w oryginalnej postaci (nie tworzenia utworów zależnych). Jest to najbardziej restrykcyjna z licencji.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/anie.202200781
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Porphyrins are nature’s workhorse
Krzyszowska Paulina, Pacholska-Dudziak Ewa
Complexes of N-Confused Porphyrin Derivatives as Ortho-Metallating Ligands. Synthesis, Structure, Redox Properties, and Chirality
Koniarz Sebastian, Szydełko Kinga, Białek Michał J., Hurej Karolina, Chmielewski Piotr J.
Reversible switching of arylazopyrazole within a metal–organic cage.
Hanopolskyi Anton I., De Soumen, Białek Michał J., Diskin-Posner Yael, Avram Liat, Feller Moran, Klajn Rafal