Repozytorium

New water-soluble isoxazole-linked 1,3,4-oxadiazole derivative with delocalized positive charge.

Autorzy

Urszula Bąchor

Ewa Drozd-Szczygieł

Remigiusz Bąchor

Lucjan B. Jerzykiewicz

Robert Wieczorek

Marcin Mączyński

Rok wydania

2021

Czasopismo

RSC Advances

Numer woluminu

11

Strony

29668-29674

DOI

10.1039/D1RA05116D

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Herein we present a synthesis and characterization of a new and unique low-weight heterocyclic compound 5-amino-2-(5-amino-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-ylium bromide with the unusual electron charge delocalization owing the local positive charge at the carbon atom of oxadiazole moiety. X-ray single crystal of C7H10N5O2·Br showed the molecule crystalized in monoclinic, space group P21/c. Both five membered rings are planar and twisted forming the ring motif with the counter ion where H⋯Br interactions are one of the dominant. The presented compound is characterized by high ionization efficiency in ESI-MS mode and undergoes dissociation within oxadiazole moiety under ESI-MS/MS conditions even under low collision energies. The presented compound is an interesting example of heterocyclic stable carbocation which may serve as a new lead structure.

Licencja otwartego dostępu

CC-BY-NC

Licencja ta pozwala na kopiowanie, zmienianie, remiksowanie, rozprowadzanie, przedstawienie i wykonywanie utworu jedynie w celach niekomercyjnych. Warunek ten nie obejmuje jednak utworów zależnych (mogą zostać objęte inną licencją).

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/legalcode

Adres publiczny

https://doi.org/10.1039/D1RA05116D

Strona internetowa wydawcy

https://www.rsc.org/