Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Heptannulated Perylene Diimides: Formation and Reactivity of Electron‐Deficient Tropylium Cations and Heptafulvenes
Autorzy
Rok wydania
2025
Czasopismo
Angewandte Chemie - International Edition
Numer woluminu
64
Strony
e202419899/1-e202419899/9
DOI
10.1002/anie.202419899
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
The development of new π-conjugated motifs opens pathways to previously unexplored classes of organic semiconductors and functional dyes. In this study, five- and seven-membered carbocycles were fused at the ortho and bay regions of electron-deficient perylenes, starting from a common dialdehyde precursor. Structural analysis of the resulting perylene tetraesters, dianhydrides, and diimides (PDIs) revealed three distinct ring-fusion patterns and defined stereochemistry. The fused PDI cycloheptatrienes demonstrated susceptibility to acid-catalyzed transarylation, involving tropylium cation intermediates, which can be used preparatively. Under superacidic conditions, the PDI tropylium cations were directly observed and shown to undergo hydride-transfer reductions. Additionally, a fused PDI bis(heptafulvene) was synthesized by dehydrogenating a suitably substituted PDI cycloheptatriene. The final system contains two quinomethane units, which can be protonated to yield a stable tropylium-like dication.
Słowa kluczowe
perylene diimides, tropylium cations, aromatic substitution, chromophores
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/anie.202419899
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
π‐Extended Hexapyrrolylbenzenes: Exploring Charge‐Transfer Phenomena in Donor‐Acceptor Propellers
Matuszczyk Daniel, Lee Yu Jin, Kang Seongsoo, Chmielewski Piotr J., Cybińska Joanna, Kim Dongho, Stępień Marcin
Porphyrin-ryleneimide hybrids: tuning of visible and near-infrared absorption by chromophore desymmetrization.
Kumar Sunit, Maurya Yogesh Kumar, Kang Seongsoo, Chmielewski Piotr J., Lis Tadeusz, Cybińska Joanna, Kim Dongho, Stępień Marcin
From antiaromatic norcorrolatonickel(II) to aromatic and nonaromatic zwitterions: innocent ligands with unbalanced charge of the core.
Ren Demin, Smaga Oskar, Fu Xinliang, Li Xiaofang, Pawlicki Miłosz, Koniarz Sebastian, Chmielewski Piotr J.