Repozytorium

Mechanistic Pathways in Cyanide-Mediated Benzoin Condensation: A Comprehensive Electron Localisation Function (ELF) and Catastrophe Theory Analysis of the Umpolung Reaction

Autorzy

Michał Michalski

Sławomir Berski

Rok wydania

2025

Czasopismo

Molecules

Numer woluminu

30

Strony

378/1-378/11

DOI

10.3390/molecules30020378

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

This research investigates the mechanism of the cyanide-type umpolung reaction in benzoin condensation using topological analysis of ELF and catastrophe theory. The study achieves a comprehensive understanding of the evolution of chemical bonds and non-bonding electron density in the reaction of benzaldehyde and cyanide ions. The results reveal that the reaction proceeds through five transition state structures, with the formation of Lapworth’s cyanohydrin being the rate-determining step. The study characterises topological catastrophes in the evolution of the ELF field and provides a detailed description of the evolution of electron density in the mechanism of the reaction. An in-depth analysis of ELF catastrophes confirms the well-established Lapworth mechanism.

Słowa kluczowe

umpolung reaction, benzoin condensation, BET, ELF

Licencja otwartego dostępu

CC-BY

Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.3390/molecules30020378

Strona internetowa wydawcy

http://www.mdpi.com/journal/metals

Podobne publikacje
2022

Proline-Cu complex based 1,3,5-triazine coated on Fe3O4 magnetic nanoparticles: a nanocatalyst for the knoevenagel condensation of aldehyde with malononitrile.

Kalantari Fatemeh, Rezayati Sobhan, Ramazani Ali, Aghahosseini Hamideh, Ślepokura Katarzyna, Lis Tadeusz