Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Alkyl Thiocyanurates as Thioester Mimetics. Transthioesterification and Ligation Reactions with High Potential in Dynamic Covalent Chemistry
Autorzy
Rok wydania
2023
Czasopismo
Numer woluminu
88
Strony
8192-8202
DOI
10.1021/acs.joc.3c00200
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Alkyl thiocyanurates, the compounds formed in the SN reaction of thiocyanuric acid and alkyl halides, are susceptible to transthioesterification and ligation with molecules containing cysteamine, analogous to native chemical ligation of thioesters with peptides with an N-terminal cysteine moiety. The ligation is irreversible and results in the formation of mono- and disubstituted products dominantly. Transthioesterification, in contrast, is fully reversible and may be used in constructing dynamic systems. The application of this reactivity in dynamic covalent chemistry has been exemplified by the preparation of a library of mixed thiocyanurates of glutathione and thioglycolic acid with self-assembly abilities and metathesis between thiocyanurates of tris(carboxymethyl) and tris(carboxamidomethyl) catalyzed by MESNa (sodium 2-mercaptoethylsulphonate) or MPAA (4-mercaptophenylacetic acid). Differences in reactivity of thiocyanurates toward cysteamines and thiols has been explained based on conceptual DFT.
Słowa kluczowe
Antioxidants, Chemical structure, Peptides and proteins, Reactivity, Triazine
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.3c00200
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Enthalpies of hydrogen-bonds in α-helical peptides. An ONIOM DFT/AM1 study.
Wieczorek Robert, Dannenberg J. J.
α-helical peptides are not protonated at the N-terminus in the gas phase.
Wieczorek Robert, Dannenberg J. J.
