Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
One-pot cyclization and cleavage of peptides with N-terminal cysteine via the N,S-acyl shift of the N-2-[thioethyl]glycine residue.
Autorzy
Rok wydania
2021
Czasopismo
Numer woluminu
86
Strony
12292–12299
DOI
10.1021/acs.joc.1c01045
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
We developed a one-pot method for peptide cleavage from a solid support via the N,S-acyl shift of N-2-[thioethyl]glycine and transthioesterification using external thiols to produce cyclic peptides through native chemical self-ligation with the N-terminal cysteine. The feasibility of this methodology is validated by the syntheses of model short peptides, including a tetrapeptide, the bicyclic sunflower trypsin inhibitor SFTI-1, and rhesus Θ-defensin RTD-1. Synthesis of the whole peptide precursor can be fully automated and proceeds without epimerization or dimerization.
Słowa kluczowe
Peptides and proteins, Precursors, Monomers, Organic polymers, Cyclization
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.1c01045
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Affinity on Demand: A One-Pot Method for Synthesis and Sample Enrichment Using TentaGel-Functionalized Resins
Zawadzka Michalina, Gil Wojciech, Konieczny Andrzej, Krakowska-Jura Kornelia, Kijewska Monika, Stefanowicz Piotr
Ultraviolet photodissociation of protonated peptides and proteins can proceed with H/D scrambling.
Modzel Maciej, Wollenberg Daniel T. Weltz, Trelle Morten Beck, Larsen Martin R., Jørgensen Thomas J. D.
Insights into the Chemistry, Structure, and Biological Activity of Human Salivary MUC7 Fragments and Their Cu(II) and Zn(II) Complexes
Szarszoń Klaudia, Andrä Silke, Janek Tomasz, Wątły Joanna