Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Water-soluble O-, S- and Se-functionalized cyclic acetyl-triaza-phosphines. Synthesis, characterization and application in catalytic azide-alkyne cycloaddition.
Autorzy
Rok wydania
2020
Czasopismo
Numer woluminu
25
Strony
5479/1-5479/16
DOI
10.3390/molecules25225479
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
The 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane (DAPTA) derivatives, viz. the already reported 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane 5-oxide (DAPTA=O, 1), the novel 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane-5-sulfide (DAPTA=S, 2), and 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane-5-selenide (DAPTA=Se, 3), have been synthesized under mild conditions. They are soluble in water and most common organic solvents and have been characterized using 1H and 31P NMR spectroscopy and, for 2 and 3, also by single crystal X-ray diffraction. The effect of O, S, or Se at the phosphorus atom on the structural features of the compounds has been investigated, also through the analyses of Hirshfeld surfaces. The presence of 1–3 enhances the activity of copper for the catalytic azide-alkyne cycloaddition reaction in an aqueous medium. The combination of cheaply available copper (II) acetate and compound 1 has been used as a catalyst for the one-pot and 1,4-regioselective procedure to obtain 1,2,3-triazoles with high yields and according to ‘click rules’.
Słowa kluczowe
P ligands, water-soluble ligands, homogeneous catalysis, click chemistry, DAPTA, CuAAC
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.3390/molecules25225479
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Rhodium(I) acetylacetonato complexes with functionalized phosphines.
Pruchnik Florian P., Smoleński Piotr, Wajda-Hermanowicz Katarzyna
Copper(II) and sodium(I) complexes based on 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane-5-oxide : synthesis, characterization, and catalytic activity.
Mahmoud Abdallah G., Guedes da Silva M. Fátima C., Śliwa Ewelina I., Smoleński Piotr, Kuznetsov Maxim L., Pombeiro Armando J. L.
Synthesis, characterisation and catalytic application of oxidorhenium complexes bearing H-spirophosphorane ligands.
Skarżyńska Anna, Siczek Miłosz, Sobczak Jarosław M.