Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
α-Amido sulphones as useful intermediates in the preparation of C-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids
Autorzy
Rok wydania
2023
Czasopismo
Organic and Biomolecular Chemistry
Numer woluminu
21
Strony
6180-6191
DOI
10.1039/d3ob00924f
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
α-Amido sulphones have been used as useful starting materials in the preparation of C-chiral α-aminophosphonates and α-aminophosphonic acids. The developed methodology is based on a one-pot, base-catalysed in situ generation of an imine intermediate followed by addition of a phosphorus nucleophile. The presented protocol is simple and effective and can be applied to a variety of structurally diverse α-amido sulphones and phosphorus nucleophiles, leading to the desired pure products after simple crystallization in very good yields. Importantly, the use of H-phosphonate bearing a chiral auxiliary allows the reaction to be performed with high diastereoselectivity (a single diastereoisomer is generated and isolated) and the possibility of precise control of the configuration at the newly generated C-chiral centre.
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1039/d3ob00924f