Repozytorium

1,2,3-Triarylazulenes as precursors of azulene-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons

Autorzy

Justyna Biesaga

Sławomir Szafert

Bartłomiej Pigulski

Rok wydania

2024

Czasopismo

Organic Chemistry Frontiers

Numer woluminu

11

Strony

6026-6035

DOI

10.1039/d4qo01459f

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

A series of 1,2,3-triarylazulenes was obtained using new synthetic methodology and subsequently subjected to Scholl-type oxidation aiming for conjugated azulene-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The oxidation yielded either unexpected azulen-1(8aH)-ones or desired purely hydrocarbon azulene-embedded PAHs, depending on the substitution pattern. Different reaction pathways were rationalized using DFT calculations, leading to the observation that 2-pyrenyl substituents facilitate formation of the desired conjugated molecules. The fully hydrocarbon azulene-embedded PAHs exhibit a relatively small electrochemical energy gap below 2 eV and optical absorption reaching the near-infrared (NIR) region. These properties are attributed to their non-alternant topology and retained azulene-like electronic structure.

Licencja otwartego dostępu

CC-BY

Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1039/d4qo01459f

Strona internetowa wydawcy

https://www.rsc.org/