Repozytorium

Pentacosacyclenes: cruciform molecular nanocarbons based on cyclooctatetraene

Autorzy

Rakesh Kumar

Piotr J. Chmielewski

Tadeusz Lis

Mirosław Czarnecki

Marcin Stępień

Rok wydania

2024

Czasopismo

Chemical Science

Numer woluminu

15

Strony

18640-18649

DOI

10.1039/d4sc05938g

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

Pentacosacyclene (PC) and pentacosacyclene tetraimide (PCTI) were obtained in concise syntheses involving radial extension of tridecacyclene. PC is an electron-rich hydrocarbon with a C88 π-conjugated framework, whereas PCTI is electron-deficient and contains a C96N4 core. PC and PCTI both have non-planar saddle-shaped conformations, and PC was found to self-assemble with C60 to produce a uniquely structured supramolecular crystalline phase. In solution, PCTI undergoes eight single-electron reductions, while PC exhibits two reversible oxidations and three reversible reduction events. Chemically generated anions of PC and PCTI showcase extended near-infrared to infrared absorptions, with the lowest energy bands observed at >3200 nm for the PCTI monoanion and ca. 2800 nm for the PCTI dianion. The electronic and redox properties of pentacosacyclenes can be explained using molecular orbital and valence bond theories as originating from changes in the local aromaticity of five- and eight-membered rings.

Licencja otwartego dostępu

CC-BY

Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.1039/D4SC05938G

Strona internetowa wydawcy

https://www.rsc.org/

Podobne publikacje
2008

Electrochemical fabrication and characterization of thin films of redox-active molecular wires based on extended Rh-Rh bonded chains.

Lafolet F., Chardon-Noblat S., Duboc C., Deronzier A., Pruchnik Florian P., Rak Magdalena

2022

Synthesis, Anticancer Activity and Molecular Docking Studies of Novel N-Mannich Bases of 1,3,4-Oxadiazole Based on 4,6-Dimethylpyridine Scaffold

Strzelecka Małgorzata, Glomb Teresa, Drąg-Zalesińska Małgorzata, Kulbacka Julita, Szewczyk Anna, Saczko Jolanta, Kasperkiewicz-Wasilewska Paulina, Rembiałkowska Nina, Wojtkowiak Kamil, Jezierska Aneta, Świątek Piotr