Repozytorium

CO2-Driven N-Formylation/N-Methylation of Amines Using C-Scorpionate Metal Complexes

Autorzy

Ines A. S. Matias

Anna M. Trzeciak

Paulina Pąchalska

Ana P. C. Ribeiro

Luisa M. D. R. S. Martins

Rok wydania

2024

Czasopismo

Molecules

Numer woluminu

29

Strony

870/1-870/13

DOI

10.3390/molecules29040870

Kolekcja

Naukowa

Język

Angielski

Typ publikacji

Artykuł

Streszczenie

C-scorpionate metal complexes, specifically, [NiCl2(tpm)]·3H2O, [CoCl2(tpm)]·3H2O and [PdCl2(tpm)] [tpm = hydrotris(1H-pyrazol-1-yl)methane], were effective in the N-formylation and N-methylation of amines using carbon dioxide, as carbon source, in the presence of sodium borohydride. Various parameters were studied, including reaction time, temperature, solvent volume, presence of additives, and catalyst amount. These parameters were found to have a significant impact on the selectivity of the product. [NiCl2(tpm)]·3H2O exhibited good conversion at 80 °C, but its selectivity towards formamide decreased with prolonged reaction time. Increasing the amount of [NiCl2(tpm)]·3H2O, the selectivity changed. [PdCl2(tpm)] showed different selectivity compared to [NiCl2(tpm)]·3H2O, while [CoCl2(tpm)]·3H2O presented poor results. Monitoring the reaction course by 1H NMR revealed the presence of an intermediate species that influenced product formation. These results highlight the versatility and catalytic potential of C-scorpionate metal complexes in the N-formylation/N-methylation of amines in the catalytic system (NaBH4/MeCN/CO2).

Słowa kluczowe

CO2, C-scorpionate, hydrotris(1H-pyrazol-1-yl)methane, catalyst, amine, N-formylation, N-methylation

Licencja otwartego dostępu

CC-BY

Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.

Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode

Adres publiczny

http://dx.doi.org/10.3390/molecules29040870

Strona internetowa wydawcy

http://www.mdpi.com/journal/metals

Podobne publikacje
2024

Borohydride Ionic Liquids as Reductants of CO2 in the Selective N‐formylation of Amines

Pąchalska Paulina, Skarżyńska Anna, Matias Ines A. S., Trzeciak Anna M.

2007

A novel rhenium(III) complex with bis(pyrazol-1-yl)methane: X-ray structure and DFT calculations for [ReCl3(bpzm)(PPh3)].

Machura Barbara, Penczek R., Kruszyński Rafał, Kłak Julia, Mroziński Jerzy, Kusz Joachim