Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Aromatic nanosandwich obtained by σ-dimerization of a nanographenoid π-radical.
Autorzy
Rok wydania
2020
Czasopismo
Journal of the American Chemical Society
Numer woluminu
142
Strony
3626-3635
DOI
10.1021/jacs.9b13942
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
A 139-π-electron nanographenoid radical was obtained by expanding the periphery of a naphthalimide–azacoronene hybrid with a methine bridge. The radical was isolated in the form of its σ-dimer, which was shown to possess a conformationally restricted two-layer structure both in the solid state and in solution. The dimer is cleaved into its parent radicals when exposed to ultraviolet or visible radiation in toluene solutions but is resistant to thermally induced dissociation. Under inert conditions, the radicals recombine quantitatively into the σ-dimer with observable kinetics, but they are oxidized into a ketone derivative in the presence of atmospheric oxygen. Combined structural, spectroscopic, and theoretical evidence shows that the σ-dimer contains a weak C(sp3)–C(sp3) bond, but is stabilized against thermal dissociation by a very strong dispersive interaction between the overlapping π surfaces.
Słowa kluczowe
Hydrocarbons, Dissociation, Oligomers, Aromatic compounds, Quantum mechanics
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b13942
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Hydrogen-Bonding Effects on Infrared Spectra from Anharmonic Computations: Uracil–Water Complexes and Uracil Dimers
Fornaro Teresa, Burini Diletta, Biczysko Małgorzata, Barone Vincenzo