Repozytorium
Wyszukaj
Kolekcje
Inne
Bis(10‐oxacorrole) with Fused Pyridine as a Linker: Synthesis, Structure, and Interaction between the Subunits in the Neutral, Mono‐, and Dicationic States
Autorzy
Rok wydania
2025
Czasopismo
Numer woluminu
31
Strony
e202501085/1-e202501085/12
DOI
10.1002/chem.202501085
Kolekcja
Język
Angielski
Typ publikacji
Artykuł
Pyridine-fused bis(oxacorrole)s are obtained by a Hantzsch-type cyclization using arylaldehydes and 3-amino-10-oxacorrole. Spectroscopic characteristics, corroborated by density functional theory (DFT) calculations, indicate aromaticity of the dimer and strong interaction between the subunits. Electrochemical and spectroelectrochemical analyses indicate facile access to cation radicals and dicationic species. The oxidized forms are characterized by electronic and electron spin resonance (ESR) spectroscopies as well as by DFT calculations. Monocations give rise to strong absorption bands in the near infra-red (NIR) region between 1500 and 2500 nm, while dications are characterized by a series of absorptions between 1000 and 2200 nm. ESR and variable temperature (VT) nuclear magnetic resonance (NMR) experiments indicate the presence of singlet-triplet spin equilibria for the solution of the dication. For the dication of bis(oxacorrole) in the singlet ground state, neither aromaticity nor antiaromaticity has been detected by low-temperature 1H NMR and gauge independent atomic orbital (GIAO) calculations despite delocalization of π-electrons.
Słowa kluczowe
antiaromaticity, aromaticity, biradicaloids, porphyrinoids, radicals
Licencja otwartego dostępu
Licencja na prawach której można swobodnie kopiować, rozprowadzać, zmieniać i remiksować objęty prawem autorskim utwór (Utwór-przedmiot prawa autorskiego) pod warunkiem podania imienia i nazwiska autora utworu pierwotnego oraz źródła pochodzenia utworu.
Pełny tekst licencji: https://creativecommons.org/licenses/by/3.0/pl/legalcode
Adres publiczny
http://dx.doi.org/10.1002/chem.202501085
Strona internetowa wydawcy
Podobne publikacje
Pyridine‐Fused Bis(azacorrole)s: Easily Accessible NIR III Absorbing Cation Radicals and Biradicaloids of Antiaromatic Ground State
Li Sha, Zhang Shaowei, Li Xiaofang, Smaga Oskar, Szydełko Kinga, Pawlicki Miłosz, Chmielewski Piotr J.
Aromaticity switching in porphyrinoids.
Pawlicki Miłosz, Latos-Grażyński Lechosław
Aza-deficient porphyrin as a ligand.
Pacholska-Dudziak Ewa, Latos-Grażyński Lechosław