ZB-5a Zespół Syntezy Organicznej
Kierownik: prof. dr hab. Marcin Stępień
Osiągnięcia
Profil badawczy
Prowadzimy badania na pograniczu syntezy organicznej, fizycznej chemii organicznej i chemii teoretycznej, projektując nowe struktury aromatyczne i heteroaromatyczne o potencjalnym znaczeniu poznawczym i możliwych zastosowaniach w chemii materiałów. Realizując ten nadrzędny cel, poszukujemy nowych, skutecznych metod syntezy, dających dostęp do związków o nietrywialnych topologiach układu skondensowanego i często znacznych deformacjach przestrzennych.
W nadchodzących latach przewidywane jest dalsze rozszerzanie tematyki badawczej, uwzględniające kluczowe nurty współczesnej chemii organicznej i chemii materiałów. Najistotniejsze linie dalszego rozwoju, wynikające z obecnego stanu naszych badań to m.in.:
- Poszukiwanie nowych metod annulacji, heteroannulacji i makrocyklizacji w zastosowaniu do rozlegle skoniugowanych układów aromatycznych.
- Badania nad mechanizmami reakcji organicznych, w szczególności reakcji sprzęgania.
- Synteza π-skoniugowanych polimerów heteroaromatycznych, w tym domieszkowanych heteroatomami wstęg grafenowych.
- Synteza materiałów organicznych do zastosowań w fotowoltaice.
Naprężone układy aromatyczne
Cele badawcze:
- Synteza silnie zdeformowanych molekuł aromatycznych o wysokiej energii naprężeń.
- Wpływ deformacji naprężeń na strukturę elektronową i reaktywność.
- Zdeformowane układy aromatyczne jako receptory i motywy samoorganizujące się.
Dotychczasowe osiągnięcia:
- Wprowadzenie i rozwinięcie metody fold-in w zastosowaniu do układów hetero- i karbocyklicznych (Angew. Chem. 2013, Chem. Eur. J. 2014, Chem. Commun. 2015).
- „Nonclassical nanotube endcaps” – jednoetapowa synteza skrajnie naprężonych heterocykli w reakcji zsychronizowanego homosprzęgania (JACS 2015).
Nanografeny i ich heteroanalogi
Cele badawcze:
- Synteza rozbudowanych układów aromatycznych o nietypowej topologii układu skondensowanego.
- Chromofory i fluorofory aktywne w bliskiej podczerwieni.
- Samoorganizacja w fazach skondesowanych.
Dotychczasowe osiągnięcia:
- Heteroaromatyczne nanografenoidy zawierające pierścienie siedmioczłonowe (JACS 2014, Chem. Sci. 2015).
- Ciekłokrystaliczne, peryferyjnie skondensowane oligopirole (JACS 2012).
<
Metodologia syntezy
Cele badawcze:
- Klasyczne i katalityczne metody syntezy w reakcjach makrocyklizacji.
- Reakcje utleniającego sprzęgania jako narzędzie rozbudowy układu aromatycznego.
- Reakcje z udziałem metali przejściowych jako metoda wprowadzania naprężeń wewnętrznych.
Dotychczasowe osiągnięcia:
- Strategia fold-in, zsynchronizowane homosprzęganie, utleniające sprzęganie aromatyczne (przykłady przedstawione powyżej).
- Tandemowe utleniającej sprzęganie w syntezie skondensowanych bipiroli (JOC 2013).
- Teoretyczne badania mechanizmu stereoselektywnej reakcji Wittiga (JOC 2013).
- Synteza rozszerzonych karbazolofanów w stereoselektywnej reakcji Wittiga (JOC 2015).
